Первым шагом бедного юноши на пути к миллионному состоянию стала учеба в Оксфорде. Здесь молодой Джон Аспиналл познакомился с компанией студентов, игравших в покер. В основном, это были дети аристократов, для которых карточная игра была развлечением. И Аспиналл решил, что они могут стать источником легкой добычи денег. Он бросает учебу и начинает работать, так как грандиозный план, созревший в голове Джона, требовал определенных затрат. Он снимал роскошные апартаменты, где за закрытыми дверями устраивал турниры. За это Джон удерживал с игроков 5%. Естественно, скрыть такую деятельность было очень сложно, поэтому Аспиналл давал взятки полицейским.

В сентябре 1958 года произошло событие, которое многие считают поворотным в этой истории. Не получив очередные откупные, полицейские нагрянули в гости к Аспиналлу в самый разгар турнира. Он был арестован по обвинению в содержании игорного дома. Аспиналл не стал мириться с таким положением дел и подал апелляцию. Суд признал его невиновным, так как у того места, где он устраивал турниры, не было ничего общего с открытым игорным домом. Это судебное разбирательство вызвало такой ажиотаж британской общественности, что властям пришлось пересмотреть отношение к гемблингу. Два года спустя был принят исторический законопроект, разрешивший азартные игры.

Самое интересное, что это была пиррова победа для Джона, так как данный закон запрещал удерживать процент с игроков. И тогда Аспиналл нашел новый способ заработка.