В период между 1984 – 1991 годами работает программистом в «Symantec». Всем известное антивирусное программное обеспечение «Norton Antivirus» было создано при непосредственном участии Барри. Следующие годы прошли в творческих поисках, было принято сложное решение о выходе в отставку. Покер становится основным видом деятельности уже не совсем молодого на тот момент программиста (36 лет).
Наибольших успехов ему удалось достичь на турнирах WPT и WSOP. В рамках Мирового Покерного Тура было зафиксировано 6 попаданий за финальные столы и 2 победы! Первую победу он одержал в 2004 году на «World Poker Open», за которую получил 1.278.370$. Вторая победа и 100 000$ ждали его в 2006 году на турнире «L.A. Poker Classic».
В активе Гринштейна 3 браслета WSOP. Эти награды получены в 2004, 2005, и 2008 году. В турнирах по дро-покеру, омахе (пот-лимит) и семикарточному раззу соответственно. Всего за карьеру Барри выиграл в турнирах более 6.000.000$. Помимо всего прочего, он является одним из лучших игроков в мире в играх на наличные. В его активе сотрудничество со многими благотворительными фондами по всему миру. Барри регулярно отдает большую часть выигранных денег в помощь детям. По оценкам журналистов, еще никто из игроков не потратил на благотворительные цели столько денег, сколько смог отдать мистер Гринштейн.
Кроме этого, он является автором книги «Туз на ривере», в котором подробно описаны приемы игры в покер. Эта книга продается по всему миру, а также на сайте игрока. Доходы с продаж поступают на счета детских благотворительных фондов.