Когда Айви исполнился 21 год, он уже был известным игроком в покерной среде казино Атлантик-Сити. Ему пришлось признаться в прошлых махинациях, и с того самого момента мир покера принял в свои ряды настоящего Фила Айви.
В 23 года он уже имел огромный игорный опыт. Айви решает принять участие в турнире по омахе (пот-лимит) в рамках Мировой Серии Покера. Ему удалось сразу же дойти до финального стола, за которым ему в соперники попались настоящие "акулы". Ими были Амарилло Престон и Фил Хельмут. Этот турнир стал для Айви первой крупной победой. Он выигрывает свой первый золотой браслет и 195,000 долларов. Описанная победа была одержана в 2000 году.
В 2003 году он взял сразу три браслета WSOP (семикарточный стад-покер хай и хай-лоу, а также турнир по S.H.O.E.).
В ноябре 2005 года в течение двух дней он выиграл миллион в турнире в Монте-Карло и 600.000 в «живом» турнире от «FullTiltPoker». В том же 2005 по версии журнала «CardPlayer» Фил признается игроком года. Общие турнирные выигрыши на данный момент превышают 8.000.000$.
Айви является одним из самых сильных игроков в команде профессионалов сайта «FullTiltPoker». В Интернете он предпочитает играть heads-up игры по омахе с ограничениями банка. Только за прошлый год он сумел заработать на сайте более 8.700.000$. В казино Фил предпочитает играть по самым крупным ставкам. Его можно часто увидеть в «Белладжио» за столами так называемой "большой игры", где блайнды равны 4000$/8000$.
В живой игре был очень интересный поединок против Энди Била. Этот человек невероятно любит покер и имеет нескончаемый запас денег, так как является миллиардером. Фил и другие известные игроки по очереди выходили играть против Била по сумасшедшим ставкам 50.000$/100.000$. За 3 дня упорной игры, они «разорили» его на почти 16.000.000$.
В свободное от покера время Айви любит смотреть бейсбол и баскетбол, на которые делает крупные ставки в букмекерских конторах. По некоторым данным, каждая ставка от Фила превышает 1.000.000$.